Алканы - насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН 4 ). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН 2 - группу, которая называется гомологической группой, а соединения - гомологами.
Общая формула - С n H 2 n +2 .
Каждый атом углерода находится в sp 3 - гибридизации , образует 4 σ - связи (1 С-С и 3 С-Н ). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.
Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов . Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.
Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,
Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации - «заторможенное» и «заслоненное»:
Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:
Для пентана - 3, для гептана - 9 и т.д.
Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:
В нормальных условиях - С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 - твердые вещества.
С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.
Алканы нерастворимы в воде , но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.
Синтетические методы получения алканов:
1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:
2. Из галогенпроизводных - реакция Вюрца : взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:
3. Из солей карбоновых кислот . При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:
4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:
С + 2Н 2 = СН 4 .
В лаборатории метан получают так:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .
В нормальных условиях алканы - химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.
Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.
Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.
1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:
Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:
А) Инициирование цепи:
Б) Рост цепи:
В) Обрыв цепи:
Суммарно можно представить в виде:
2. Нитрование (реакция Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С:
Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.
3. Изомризацияалканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:
4. Крекингалканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:
5. Окислениеалканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца - до образования воды и углекислого газа:
Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.
Применение алканов довольно разнообразное — их используют в качестве топлива, а также в механике, медицине и т.д. Роль этих химических соединений в жизни современного человека трудно переоценить.
Алканы: свойства и краткая характеристика
Алканы представляют собой нециклические углеродные соединения, в которых атомы углерода связаны простыми насыщенными связями. Эти вещества представляют собой целый ряд с определенными свойствами и характеристиками. выглядит следующим образом:
N здесь представляет собой количество атомов углерода. Например, CH3, C2H6.
Первые четыре представителя ряда алканов — газообразные вещества — это метан, этан, пропан и бутан. Следующие соединения (от C5 до C17) — это жидкости. Ряд продолжается соединениями, которые при нормальных условиях представляют собой твердые вещества.
Что же касается химических свойств, то алканы являются малоактивными — они практически не взаимодействуют со щелочами и кислотами. Кстати, именно химическими свойствами определяется применение алканов.
Тем не менее, для этих соединения характерны некоторые реакции, включая замещение атомов водорода, а также процессы расщепления молекул.
Применение алканов
Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны.
Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь.
Еще один источник алканов — нефть , значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят:
Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств.
Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов. Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии.
Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов. Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 - 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.
Утверждаю:
Заместитель директора
по учебной работе
Г.Г.Исмагулова
Группа: 5 Дата: 23.01.2017 г
Тема : Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов. Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.
Цели:
- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;
Отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;
Ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
Оборудование и реактивы : шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,
Ход урока
І. Организационный момент.
ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.
Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова
Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)
В состав органических соединений входит атом? (углерода)
Органическая химия – это …………..? (химия углеводородов и их производных)
Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)
Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)
Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.
Что называется изомерами?
Родоначальником всех органических соединений являются? (углеводороды)
Какие соединения называются углеводородами и какие их виды вам известны?
Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?
III . Изучение нового материала.
Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую формулу: CnH2n+2.
Алканы называются парафинами, или углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28". За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм.
Простейшим представителем класса является метан (CH4).
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
Названия алканов.
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН 2 . Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.
Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН 2 , которые называются гомологической разностью.
Изомерия алканов.
Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.
Характерна структурная изомерия.
В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь - самую длинную.
H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.
H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3
Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.
Получение
Способы выделения их из природного сырья.
| Природные источники алканов | Способы получения |
| 2. Нефтяной газ Природный газ Каменный уголь | Фракционная перегонка. 1) ректификационные газы (С 3 Н 8 , С 4 Н 10) 2) газолиновая фракция (С 5 Н 12 до С 11 Н 24) 3) лигроиновая фракция (С 8 Н 18 до С 14 Н 30) 4) керосиновая фракция (С 12 Н 26 до С 18 Н 38) 5) дизельное топливо (С 13 Н 28 до С 19 Н 36) 6) мазут(С 18 Н 38 - С 25 Н 52 , С 28 Н 58 - С 38 Н 78) Термический; Каталитический Фракционное разделение газовый бензин пропан-бутановая смесь сухой газ Коксование коксовый газ каменноугольная смола надсмольная вода |
«Синтетические способы получения алканов»
| получения | Химизм реакции |
| Изомеризация |
|
| Гидрирование | |
| Синтез Вюрца | |
| Декарбоксилирование | |
| Гидролиз карбидов |
Физические свойства
Первые четыре члена алканов – газы, начиная от пентана до пентадекана (С 15 Н 32) – жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан, а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.
Химические свойства
Реакция замещения: Галогенирование: СН 4 + Сl 2 →СН 3 Cl + НCl (хлорметан)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).
Реакция нитрования: С 2 Н 6 + НNO 3 →C 2 H 5 NO 2 + H 2 O
Реакции разложения: СН 4 →С+2Н 2 , 2СН 4 →С 2 Н 2 + 3Н 2
Реакции окисления: СН 4 + 2О 2 →СО 2 +2Н 2 О
2СН 4 + О 2 →2СО+4Н 2
Каталитическое окисление метана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.
2CH 4 +O 2 =2CH 3 OH
Применение
IV . Закрепление темы
Выпишите формулы алканов из формул приведенных ниже углеводородов: С 2 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 5 Н 12 , С 6 Н 6 , С 7 Н 16 . Назовите их. (Стр.57 зад.3)
Напишите, дополнив атомами водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)
Напишите структурные формулы следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)
Напишите структурные формулы следующих веществ:
а) 2,3 – диметилбутана,
б) 2,4 – диметил - 3 – этилпентана
в) н – пентана
V . Подведение итогов урока
Что нового на уроке узнали?
Что было интересным?
V І . Домашнее задание
Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 написать минидоклад про метан и этан
Муниципальное бюджетное образовательное учреждение «Актанышская средняя общеобразовательная школа №1»
Актанышского муниципального района Республики Татарстан
Химия
10 класс
Тип урока: изучение нового материала
Форма урока: урок – путешествие с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения)
Валиева Эльвира Фанисовна
Тема урока: Алканы, получения, свойства и применение
Урок – путешествие с мультимедийным сопровождением
I . Цели урока.
1. Развивающие цели.
Развивать у школьников логическое мышление, сформировать умение составлять уравнения реакции с участием алканов.
Формировать интеллектуальные умения: умения анализировать свойства алканов, выделять главное, сравнивать, обобщать и систематизировать.
Развивать волю и самостоятельность. Развивать умение владеть собой: уверенность в своих силах, умение преодолевать трудности в учении химии.
2. Образовательные цели.
Обеспечить усвоение учащимися химических свойств и способов получения алканов.
Обобщить и закрепить, систематизировать, ранее полученные знания по видам гибридизации, по номенклатуре органических соединений.
Формировать навыки работы с игровыми элементами, видеофрагментами, иллюстративными материалами.
Формировать культуру здоровья на уроках химии.
Выявить недостаточно освоенные темы и скорректировать учебный процесс и готовить учащихся к ЕГЭ.
3. Воспитательные цели.
Воспитывать культуру речи учащихся.
Воспитать экологическую культуру и мышление у учащихся.
II . Тип урока: изучение нового материала.
III . Вид урока: урок с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения).
IV . Инновационные, информационные технологии обучения, основанные на применении современной передовой техники – компьютеров, интерактивной доски, проектора.
V . Методы урока:
А. Иллюстративно-игровой
Б. Преподавания – сообщающий.
обучения – а/ программированный б/ иллюстративно игровой
2)преподавания – а/ объяснительный б/ стимулирующий 3) учения – а/ репродуктивный б/ частично поисковый
VI . Средства: Компьютер, иллюстративный материал,
игровые элементы, лабораторные опыты и демонстрация на видео.
Ход урока:
На экране проектора:
Карта путешествия по стране «Алканы»
Информационная Привал
Разминка Информационная
Старт C n H 2 n +2
Техника
безопасности
Финиш Эксперимент
I станция. Разминка. Старт.
1. Устный опрос
1. Бензин, бытовой газ, растворители, пластмассы, красители, спирты, лекарства, духи – все продукты …
2. Болотный газ. Образуется при гниении, при сухой перегонке угля. Является главной составной частью природных газов…
3. Сколько видов органических веществ?
4. из него делают расчески, украшения, бильярдные шары, игрушки, мячи, щетки …
5. Материал для изготовления чемоданов…
6.Многие известные душистые вещества относятся к классу…
7.Всемирно известные духи – французские «Суар де Пари» и «Шанель» изготовлены из каких веществ?
8. Топливо для организма…
9. Это вещество наркотик, не безвреден для человека, парализует нервную, сердечно-сосудистую систему, печень …
10. Кто открыл теорию строения органических соединений?
11. Кто ввел понятие «гибридизация»
12. Что такое изомеры?
2. На экране проектора вопросы и задания
Ученики отвечают. После ответа учеников компьютер сразу дает правильный ответ.
1. Сколько электронов на втором уровне атома углерода.
2. Распределите электроны по орбиталям углерода в возбужденном состоянии.
3. Гибридизация атомных орбиталей.
а) Какие электроны перекрываются?
б) Образование ковалентных связей в молекуле метана (медикация)
в) Образование Г и П связей в молекуле этилена (медикация)
г) Образование Г и П связей в молекуле ацетилена (медикация)
д) Расположение С атомов в пространстве (медикация)
4. К какому классу относятся следующие соединения?
R-OH, R-C , R-C , R-O-R, R-CI
OH H
5. Общие формулы каких соединений изображены?
C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 ,
C n H 2 n +1 COOH , C n H 2 n +1 COH
6.Что такое гомологический ряд? Изображение на экране
H H H H H H H H H
H —C — C —H H —C —C —C —H H —C —C —C —C —H
H H H H H H H H H
7. Какая формула лишняя?
C 2 H 6 CH 4 C 6 H 16 C 16 H 34 C 2 H 4 C 12 H 24 C 4 H 10
3. Вспомним алгоритм называния веществ ациклического строения.
На экране формула вещества:
H 3 C
CH —CH 2 —CH 3
H 3 C
Медикация с озвучиванием:
1. Выберите самую длинную углеродную цепь
2. Пронумеруйте её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь.
(на экране происходит нумерация)
3. Указать в префиксе положения.(номер атома углерода) и назвать радикалы, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.(на экране 2 – метил -)
4.Назвать основной углеводород (на экране 2-метил- бутан)
5.Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен, для тройной связи -ин, если кратных связей нет – суффикс – ан.
II Информационная станция
1. Физические свойства алканов.
На экране схемы;
Учитель рассказывает: к метану специально добавляют серосодержащие соединения – меркаптаны, для того, чтобы люди могли по запаху определить утечку.
Демонстрация веществ: гексана, парафина
Разветвленные алканы кипят при более низких температурах, чем прямые.
Пишут в тетради: C 1 — C 4 газы
CH 4 — T пл = -182,5 °С
C 5 – C 15 — жидкости
С 16 – С n — твердые
2. Способы получения алканов.
Алканы в больших количествах получают из природного газа и нефти.
Из простых веществ в электрическом разряде:
C+2H 2 →CH 4
Гидролиз карбида алюминия
3 -4
AI 4 C 3 +6HOH → 4AI(OH) 3 +3CH 4
Нагревание моногалогеноалканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
C 2 H 5 Br+2Na+Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 — C 2 H 5 + 2NaBr
Если разные галогеноалканы, то результатом будет смесь трех продуктов: t °
3CH 3 Br + 3Na + 3Br-C 2 H 5 →CH 3 -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 3 +C 2 H 5 -C 2 H 5
5. Декарбоксилирование. Сплавление ацетата натрия со щелочью. Полученный этим способом алкан будет иметь на один атом углерода меньше. Демонстрация опыта на экранекомпьютера (с озвучиванием)
6. Гидролиз реактива Гриньяра:
7.Алканы симметричного строения могут быть получены в результате электролиза солей карбоновых кислот (реакция Кольба)
III . Станция Привал . (Ученики отдыхают, слушают музыку).
IV . Информационная станция.
3. Химические свойства алканов.
Так как связи в алканах малополярные, то для них характерны радикальные реакции, реакции замещения.
1.Реакции замещения.
а) С галогенами (галогенирование). С хлором на свету, с бромом при нагревании.
В случае избытка хлора хлорирование идет дальше, до полного замещения атомов водорода.
Реакция идет по радикальному механизму.
2.Реакции отщепления
а) Дегидрирование (отщепление водорода)
б) Крегинг алканов:
Крекинг -0 радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге образуется смесь алканов с меньшим числом С атомов. Механизм свободно радикальный. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
в) при температуре 1500 0 С метан пиролизуется
г) при температуре 1000 0 С:
3 Реакции окисления.
а) В присутствии избытка кислорода происходит полное сгорание алканов до СО 2 и Н 2 О. При сгорании алканов выделяется большое количество теплоты, на этом основано их применение в качестве топлива.
V .Экспериментальная станция
— На экране видеофрагмент с озвучиванием «Горение метана» с озвучиванием:
Низкие алканы горят бесцветным пламенем, а с ростом числа атомов углерода в молекуле пламя алканов становится все более окрашенным и коптящим.
VI . Станция Техника безопасности
а)Газообразные углеводороды с воздухом в определенных соотношениях могут взрываться!
б) В условиях недостатка кислорода происходит неполное сгорание, продуктом является сажа (С) ядовитый газ СО
в) При мягком окислении алканов кислородом воздуха на катализаторах могут быть получены спирты, альдегиды, кислоты с меньшим количеством атомов углерода в молекуле.
4 Реакции изомеризации
Алканы нормального строения при нагревании в присутствии катализатора могут превращаться в алканы с разветвленной цепью.
5. Ароматизация.
Алканы с шестью и более атомами углерода вступают в реакцию дегидрирования с образованием цикла:
Станция Финиш-закрепление
Вопросы по группам.
Домашнее задание:
Упражнение4,6,7,8(писменно),стр.81.
Строение алканов
Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .
Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентан.
Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .
Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .
Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
Для алканов характерна так называемая структурная изомерия . Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.
Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК .
1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).
Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:
Структура А: 2-метилпропан;
Структура Б: 3-этилгексан;
Структура В: 2,2,4-триметилпентан;
Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.
Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов .
Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения , в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.
Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :
Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена :
Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
2. Термическое расщепление углеводородов .
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена :
Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов . Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:
При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена :
4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :
5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:
Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.
