Алканы (предельные углеводороды, парафины) – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы С n H 2n+2 . В соответствии с общей формулой алканы образуют гомологический ряд.
Первые четыре представителя имеют полусистематические названия – метан (CH 4), этан (С 2 Н 6), пропан (С 3 Н 8), бутан (С 4 Н 10). Названия последующих членов ряда строятся из корня (греческие числительные) и суффикса -ан : пентан (С 5 Н 12), гексан (С 6 Н 14), гептан (С 7 Н 16) и т. д.
Атомы углерода в алканах находятся в sp 3 -гибридном состоянии. Оси четырех sp 3 - орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, валентные углы равны 109°28 .
Пространственное строение метана:
Энергия С-С связи Е с - с = 351 кДж/моль, длина С-С связи 0,154 нм.
Связь С-С в алканах является ковалентной неполярной. Связь С-Н – ковалентная слабополярная.
Для алканов, начиная с бутана, существуют структурные изомеры (изомеры строения), различающиеся порядком связывания между атомами углерода, с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной массой, но различающихся по физическим свойствам.
1. С n H 2n+2 >400–700 °C > С p H 2p+2 + С m H 2m ,
Крекинг нефти (промышленный способ). Алканы также выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
(гидрирование непредельных соединений)
3. nCO + (2n + 1)Н 2 > С n H 2n+2 + nH 2 O (получение из синтез-газа (CO + Н 2))
4. (реакция Вюрца)
5. (реакция Дюма) CH 3 COONa + NaOH >t > CH 4 + Na 2 CO 3
6. (реакция Кольбе)
Алканы не способны к реакциям присоединения, т. к. в их молекулах все связи насыщены, для них характерны реакции радикального замещения, термического разложения, окисления, изомеризации.
1. (реакционная способность убывает в ряду: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 не идет), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3 )
2. (реакция Коновалова)
3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 >h? > C n H 2n+1 SO 3 H – алкилсульфокислота
(сульфоокисление, условия реакции: облучение УФ)
4. CH 4 >1000 °C > С + 2Н 2 ; 2CH 4 >t>1500 °C > С 2 Н 2 + ЗН 2 (разложение метана – пиролиз)
5. CH 4 + 2Н 2 O >Ni, 1300 °C > CO 2 + 4Н 2 (конверсия метана)
6. 2С n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)Н 2 O (горение алканов)
7. 2н- С 4 Н 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (окисление алканов в промышленности; получение уксусной кислоты)
8. н- С 4 Н 10 > изо- С 4 Н 10 (изомеризация, катализатор AlCl 3)
2. Циклоалканы
Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью. Общая формула С n H 2n .
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp 3 -гибридизованном состоянии. Гомологический ряд циклоалканов начинает простейший циклоалкан – циклопропан С 3 Н 6 , представляющий собой плоский трехчленный карбоцикл. По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д.).
Структурная изомерия циклоалканов связана с различной величиной цикла (структуры 1 и 2), строением и видом заместителей (структуры 5 и 6) и их взаимным расположением (структуры 3 и 4).
1. Получение из дигалогенопроизводных углеводородов
2. Получение из ароматичесих углеводородов
Химические свойства циклоалканов зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех– и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Циклопропан, циклобутан вступают в реакции присоединения. Для циклоалканов (С 5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т. е. реакции замещения.
1. Действие галогенов
2. Действие галогеноводородов
С циклоалканами, содержащими пять и более атомов углерода в цикле, галогеново-дороды не взаимодействуют.
4. Дегидрирование
Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов С n Н 2n .
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса – ан на – ен : этан (CH 3 -CH 3) – этен (CH 2 =CH 2) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp 2 -гибридизации, а двойная связь между ними образована?– и?-связью. sp 2 -Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р -орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.
Пространственное строение этилена:
Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Е с=с = 611 кДж/моль, энергия?-связи Е? = 260 кДж/моль.
Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans ) – изомерия, вид пространственной изомерии.
Способы получения алкенов1. CH 3 -CH 3 >Ni, t > CH 2 =CH 2 + H 2 (дегидрирование алканов)
2. С 2 Н 5 OH >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 =CH 2 + Н 2 O (дегидратация спиртов)
3. (дегидрогалогенирование алкилгалогенидов по правилу Зайцева)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (дегалогенирование дигалогенопроизводных)
5. HC?CH + Н 2 >Ni, t > CH 2 =CH 2 (восстановление алкинов)
Химические свойства алкеновДля алкенов наиболее характерны реакции присоединения, они легко окисляются и полимеризуются.
1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br
(присоединение галогенов, качественная реакция)
2. (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)
3. CH 2 =CH 2 + Н 2 >Ni, t > CH 3 -CH 3 (гидрирование)
4. CH 2 =CH 2 + Н 2 O >H + > CH 3 CH 2 OH (гидратация)
5. ЗCH 2 =CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O > ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (мягкое окисление, качественная реакция)
6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + КMnO 4 >H + > CO 2 + С 2 Н 5 COOH (жесткое окисление)
7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > Н 2 С=O + CH 3 CH 2 CH=O формальдегид+пропаналь > (озонолиз)
8. С 2 Н 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2Н 2 O (реакция горения)
9. (полимеризация)
10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr >перекись > CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (присоединение бро-моводорода против правила Марковникова)
11. (реакция замещения в?-положение)
Алкины (ацетиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе тройную С?С связь. Общая формула алкинов с одной тройной связью С n Н 2n-2 . Простейший представитель ряда алкинов CH?CH имеет тривиальное название ацетилен. По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на -ин : этан (CH 3 -CH 3) – этин (CH?CH) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.
В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp -гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp- гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных p -орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp -гибридным орбиталям.
Пространственное строение ацетилена:
Виды изомерии: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия углеродного скелета; 3) межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами.
Способы получения алкинов1. СаО + ЗС >t > СаС 2 + CO;
СаС 2 + 2Н 2 O > Са(OH) 2 + CH?CH (получение ацетилена)
2. 2CH 4 >t>1500 °C > HC = CH + ЗН 2 (крекинг углеводородов)
3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH >в спирте > HC?CH + 2KCl + Н 2 O (дегалогенирова-ние)
CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH >в спирте > HC?CH + 2KCl + Н 2 O
Химические свойства алкиновДля алкинов характерны реакции присоединения, замещения. Алкины полиме-ризуются, изомеризуются, вступают в реакции конденсации.
1. (гидрирование)
2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;
CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (присоединение галогенов, качественная реакция)
3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2 ;
CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)
4. (гидратация алинов, реация Кучерова)
5.(присоединение спиртов)
6.(присоединение карбоновых ислот)
7. CH?CH + 2Ag 2 O >NH 3 > AgC?CAgv + H 2 O (образование ацетиленидов, качественная реакция на концевую тройную связь)
8. CH?CH + [О] >КMnO 4 > HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (окисление)
9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (катализатор – CuCl и NH 4 Cl, димеризация)
10. 3HC?CH >C, 600 °C > С 6 Н 6 (бензол) (циклоолигомеризация, реакция Зелинского)
5. Диеновые углеводороды
Алкадиены (диены) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов С n Н 2n _ 2 . Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах.
Способы получения диенов1. (метод СВ. Лебедева)
2. (дегидратация)
3. (дегидрирование)
Для сопряженных диенов характерны реакции присоединения. Сопряженные диены способны присоединять не только по двойным связям (к C 1 и С 2 , С 3 и С 4), но и к концевым (С 1 и С 4) атомам углерода с образованием двойной связи между С 2 и С 3 .
6. Ароматические углеводороды
Арены, или ароматические углеводороды, – циклические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей, объединяемые понятием ароматичности, которая обуславливает общие признаки в строении и химических свойствах.
Все связи С-С в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм. Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф. Кекуле), а все они выровнены (дел окал изованы).
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): С 6 Н 5 -R, R-С 6 Н 4 -R. Общая формула гомологического ряда бензола С n Н 2n _ 6 (n > 6). Для названия ароматических углеводородов широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова «бензол» (корень): С 6 Н 5 -CH 3 (метилбензол), С 6 Н 5 -С 2 Н 5 (этилбензол). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Для дизамещен-ных бензолов R-С 6 Н 4 -R используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками: орто– (o -) – заместители соседних атомов углерода кольца (1,2-); мета– (м -) – заместители через один атом углерода (1,3-); пара– (п -) – заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).
Виды изомерии (структурная): 1) положения заместителей для ди-, три– и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п -ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомов углерода; 3) заместителей (R), начиная с R=С 2 Н 5 .
Способы получения ароматических углеводородов1. С 6 Н 12 >Pt, 300 °C > С 6 Н 6 + ЗН 2 (дегидрирование циклоалканов)
2. н- С 6 Н 14 >Cr 2 O 3 , 300 °C > С 6 Н 6 + 4Н 2 (дегидроциклизация алканов)
3. ЗС 2 Н 2 >С, 600 °C > С 6 Н 6 (циклотримеризация ацетилена, реакция Зелинского)
Химические свойства ароматических углеводородовПо химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Другие реакции (присоединение, окисление), в которых участвуют делокали-зованные С-С связи бензольного кольца и нарушается его ароматичность, идут с трудом.
1. C 6 H 6 + Cl 2 >AlCl 3 > C 6 H 5 Cl + HCl (галогенирование)
2. C 6 H 6 + HNO 3 >H 2 SO 4 > C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нитрование)
3. С 6 Н 6 >H 2 SO 4 > С 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (сульфирование)
4. С 6 Н 6 + RCl >AlCl 3 > С 6 Н 5 -R + HCl (алкилирование)
5. (ацилирование)
6. С 6 Н 6 + ЗН 2 >t, Ni > С 6 Н 12 циклогексан (присоединение водорода)
7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)
8. С 6 Н 5 -CH 3 + [О] > С 6 Н 5 -COOH кипячение с раствором КMnO 4 (окисление алкилбензолов)
7. Галогеноуглеводороды
Галогеноуглеводородами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на атомы галогена.
Способы получения галогеноуглеводородов1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов)
CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl
2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (получение из спиртов)
CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + Н 2 O (в присутствии ZnCl 2 , t°C )
3. а) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (галогенирование углеводородов)
Наибольшее значение для соединений этого класса имеют реакции замещения и отщепления.
1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (водн. р-р) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (образование спиртов)
2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (образование нитрилов)
3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br --HBr - CH 3 CH 2 NH 2 (образование аминов)
4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (образование нитросоединений)
5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (реакция Вюрца)
6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (образование магнийорганических соединений, реактив Гриньяра)
7. (дегидрогалогенирование)
Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (-OH), связанных с насыщенными атомами углерода. Группа -OH (гидроксильная, оксигруппа) является в молекуле спирта функциональной группой. Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы. Нумерация ведется от ближайшего к OH-группе конца цепи.
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -OH), многоатомные (две и более групп -OH). Одноатомные спирты: метанол CH 3 OH, этанол С 2 Н 5 OH; двухатомный спирт: этилен-гликоль (этандиол-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R-CH 2 -OH, вторичные R 2 CH-OH, третичные R 3 C-OH.
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные, или алканолы (CH 3 CH 2 -OH), непредельные, или алкенолы (CH 2 =CH-CH 2 -OH), ароматические (С 6 Н 5 CH 2 -OH).
Виды изомерии (структурная изомерия): 1) изомерия положения OH-группы (начиная с С 3); 2) углеродного скелета (начиная с С 4); 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами (например, этиловый спирт CH 3 CH 2 OH и диметиловый эфир CH 3 -О-CH 3). Следствием полярности связи О-Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность спиртов к образованию водородных связей.
Способы получения спиртов1. CH 2 =CH 2 + Н 2 O/Н + > CH 3 -CH 2 OH (гидратация алкенов)
2. CH 3 -CHO + Н 2 >t, Ni > С 2 Н 5 OH (восстановление альдегидов и кетонов)
3. C 2 H 5 Br + NaOH (водн.) > С 2 Н 5 OH + NaBr (гидролиз галогенопроизводных)
ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (водн.) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl
4. CO + 2Н 2 >ZnO, CuO, 250 °C, 7 МПа > CH 3 OH (получение метанола, промышленность)
5. С 6 Н 12 O 6 >дрожжи > 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (брожение моноз)
6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4Н 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - этиленгиликоль + 2KOH + 2MnO 2 (окисление в мягких условиях)
7. а) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + Н 2 O
б) CH 2 =CH-CHO + Н 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH
в) CH 2 =CH-CH 2 OH + Н 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (получение глицерина)
Химические свойства спиртовХимические свойства спиртов связаны с наличием в их молекулу группы -OH. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С-О и связи О-Н.
1. 2С 2 Н 5 OH + 2Na > Н 2 + 2C 2 H 5 ONa (образование алкоголятов металлов Na, К, Mg, Al)
2. а) С 2 Н 5 OH + NaOH ? (в водном растворе не идет)
б) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2Н 2 O
в) (качественная реакция на многоатомные спирты – образование ярко-синего раствора с гидроксидом меди)
3. а) (образование сложных эфиров)
б) С 2 Н 5 OH + H 2 SO 4 > С 2 Н 5 -О-SO 3 H + Н 2 O (на холоду)
4. а) С 2 Н 5 OH + HBr > С 2 Н 5 Br + Н 2 O
б) С 2 Н 5 OH + РCl 5 > С 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl
в) С 2 Н 5 OH + SOCl 2 > С 2 Н 5 Cl + SO 2 + HCl (замещение гидроксильной группы на галоген)
5. С 2 Н 5 OH + HOC 2 H 5 >H 2 SO 4 , <140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (межмолекулярная гидротация)
6. С 2 Н 5 OH >H 2 SO 4 , 170 °C > CH 2 =CH 2 + H 2 O (внутримолекулярная гидротация)
7. а) (дегидрирование, окисление первичных спиртов)
Фенолами называются производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены на гидроксильные группы. По числу гидроксильных групп в ароматическом кольце различают одно– и многоатомные (двух– и трехатомные) фенолы. Для большинства фенолов используются тривиальные названия. Структурная изомерия фенолов связана с различным положением гидроксильных групп.
1. С 6 Н 5 Cl + NaOH(p, 340°C) > С 6 Н 5 OH + NaCl (щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)
2. (кумольный способ получения)
3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > С 6 Н 5 OH + Na 2 SO 3 (щелочное плавление солей ароматических сульфоновых кислот)
Химические свойства феноловФенолы в большинстве реакций по связи О-Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие непо-деленной электронной пары атома кислорода в системе л-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов.
Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра.
Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто– и пара- положениях (+М-эффект OH-группы). Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа(III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
1. 2С 6 Н 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + Н 2 (так же, как и этанол)
2. С 6 Н 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (в отличие от этанола)
C 6 H 5 ONa + Н 2 O + CO 2 > С 6 Н 5 OH + NaHCO 3 (фенол более слабая кислота, чем угольная)
Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды).
4. С 6 Н 5 OH + CH 3 CH 2 OH >NaOH > С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкилирование)
(взаимодействие с бромной водой, качественная реакция)
6.(нитрование разб. HNO 3 , при нитрировании конц. HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол)
7. n C 6 H 5 OH + n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n (поликонденсация, получение фенолформальдегидных смол)
10. Альдегиды и кетоны
Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа
соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами.
Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –аль . Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении: Н 2 С=O – метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид); CH 3 CH=O – этаналь (уксусный альдегид). Систематические названия кетонов несложного строения производят от названий радикалов с добавлением слова «кетон». В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса –он ; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе. Примеры: CH 3 -CO-CH 3 – диметилкетон (пропанон, ацетон). Для альдегидов и кетонов характерна структурная изомерия. Изомерия альдегидов: а) изомерия углеродного скелета, начиная с С 4 ; б) межклассовая изомерия. Изомерия кетонов: а) углеродного скелета (с С 5); б) положения карбонильной группы (с С 5); в) межклассовая изомерия.
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Связь С=O сильно полярна. Электроны кратной связи С=O смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда, а карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд.
Способы получения альдегидов и кетонов1. а) (дегидрирование, окисление первичных спиртов)
б) (дегидрирование, окисление вторичных спиртов)
2. а) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH >в воде > CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (гидролиз дигалогенопроизводных)
б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH >в воде > CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O
3. (гидратация алкинов, реакция Кучерова)
4. (окисление этилена до этаналя)
(окисление метана до формальдегида)
CH 4 + O 2 >400–600 °C, NO > H 2 C=O + H 2 O
Химические свойства альдегидов и ке-тоновДля карбонильных соединений характерны реакции различных типов: а) присоединение по карбонильной группе; б) восстановление и окисление; в) конденсация; д) полимеризация.
1. (присоединение циановодородной кислоты, образование гидроксинитрилов)
2. (присоединение гидросулбфита натрия)
3. (восстановление)
4. (образование полуацеталец и ацеталей)
5. (взаимодействие с гидроксоламином, образование оксима ацетальдегида)
6. (образование дигалогенопроизводных)
7. (?-галогенирование в присутствии OH?)
8. (албдольная конденсация)
9. R-CH=O + Ag 2 O >NH 3 > R-COOH + 2Agv (окисление, реакция «серебряного зеркала»)
R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (красный осадок, окисление)
10. (окисление кетонов, жесткие условия)
11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) n параформ n = 8-12 (полимеризация)
11. Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп -COOH, связанных с углеводородным радикалом. По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на: одноосновные (монокарбоновые) CH 3 COOH (уксусная), многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т. д.). По характеру углеводородного радикала различают кислоты: предельные (например, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); непредельные (CH 2 =CH(-COOH); ароматические (С 6 Н 5 COOH).
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса –овая и слова «кислота»: HCOOH – метановая (муравьиная) кислота, CH 3 COOH – этановая (уксусная) кислота. Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия: а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с С 4); б) межклассовая изомерия, начиная с С 2 . Возможна цис-транс-изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Электронная плотность?- связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:
R-COOH - R-COО? + Н +
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
Способы получения карбоновых кислот1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (гидролиз тригалогенопроизводных)
2. R-CHO + [О] > R-COOH (окисление альдегидов и кетонов)
3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + Н 2 O/Н + >Ni, р, t > CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксосинтез)
4. CH 3 C?N + 2Н 2 O/ Н + > CH 3 COOH + NH 4 (гидролиз нитрилов)
5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (получение HCOOH)
Химические свойства карбоновых кислот и их производныхКарбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами, образуя разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, гало-генангидриды.
1. а) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (образование солей)
б) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2 O
в) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COОК + Н 2 O
г) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O
CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (соли карбоновых кислот гидролизуются)
2. (образование вложных эфиров)
(омыление вложного эфира)
3. (получение хлорангидридов кислот)
4. (разложение водой)
5. CH 3 -COOH + Cl 2 >hv > Cl-CH 2 -COOH + HCl (галогенирование в?-положение)
6. HO-CH=O + Ag 2 O >NH 3 > 2Ag + Н 2 CO 3 (Н 2 O + CO 2) (особенности HCOOH)
HCOOH >t > CO + Н 2 O
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой С 15 Н 31 COOH, стеариновой С 17 Н 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой С 17 Н 33 COOH, линолевой С 17 Н 31 COOH). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот. Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое) – жидкости. В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров называется также омылением.
Амины – органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа углеводородных радикалов различают первичные RNH 2 , вторичные R 2 NH, третичные R 3 N амины. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические). Названия аминов в большинстве случаев образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса –амин. Например, CH 3 NH 2 – метиламин; CH 3 -CH 2 -NH 2 – этиламин. Если амин содержит различные радикалы, то их перечисляют в алфавитном порядке: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 – ме-тилэтиламин.
Изомерия аминов определяется количеством и строением радикалов, а также положением аминогруппы. Связь N-Н является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи. Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей. Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается.
Способы получения аминов1. R-NO 2 + 6[Н] > R-NH 2 + 2H 2 O (восстановление нитросоединений)
2. NH 3 + CH 3 I > I? >NH 3 > CH 3 NH 2 + NH 4 I (алкилирование аммиака)
3. а) С 6 Н 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (реакция Зинина)
б) С 6 Н 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > С 6 Н 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2Н 2 O (восстановление нитросоединений)
в) С 6 Н 5 -NO 2 + ЗН 2 >катализатор, t > C 6 H 5 -NH 2 + 2Н 2 O
4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (восстановление нитрилов)
5. ROH + NH 3 >Al 2 O 3 ,350 °C > RNH 2 + 2H 2 O (получение низших алкиламинов С 2 -С 4)
Химические свойства аминовАмины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства. Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию. Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак. Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку не-поделенная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его?-электронами.
На основность аминов влияют различные факторы: электронные эффекты углеводородных радикалов, пространственное экранирование радикалами атома азота, а также способность образующихся ионов к стабилизации за счет сольватации в среде растворителя. В результате донорного эффекта алкильных групп основность алифатических аминов в газовой фазе (без растворителя) растет в ряду: первичные < вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.
1. CH 3 -NH 2 + Н 2 O > OH (взаимодействие с водой)
2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl хлорид диметиламмония (взаимодействие с кислотами)
[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (взаимодействие солей аминов со щелочами)
(ацителирование, с третичными аминами не идет)
4. R-NH 2 + CH 3 I > I? >NH 3 > CH 3 NHR + NH 4 I (алкилирование)
5. Взаимодействие с азотистой кислотой: строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различия первичных, вторичных и третичных аминов.
а) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (первичные жирные амины)
б) С 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [С 6 Н 5 -N?N] + Cl? – соль диазония (первичные ароматические амины)
в) R 2 NH + Н-О-N=O > R 2 N-N=O (N-нитрозамин) + Н 2 O (вторичные жирные и ароматические амины)
г) R 3 N + Н-О-N=O > при низкой температуре нет реакции (третичные жирные амины)
(третичные ароматические амины)
Свойства анилина. Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и аммиаком, но под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения по сравнению с бензолом.
C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl
C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O
C 6 H 5 NH 2 + CH3I >t > + I?
14. Аминокислоты
Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино– и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на?-, ?-, ?– и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH 2 - называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты.
По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Для аминокислот характерна еще оптическая изомерия.
Способы получения аминокислот1. (аммонолиз галогенокислот)
2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (присоединение аммиака к?, ?-непредельным кислотам)
(действие HCN и NH 3 на альдегиды или кетоны)
4. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
5. Микробиологический синтез.
Химические свойства аминокислотАминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H 3 N + -CH 2 -COO?.
1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (образование солей по аминогруппе)
2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (образование солей)
(образование сложного эфира)
(ацилирование)
5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I >-HI > (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – бетаин аминоуксусной кислоты
(алкилирование)
(взаимодействие с азотистой кислотой)
7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n + n H 2 O (получение капрона)
15. Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С х (Н 2 O) y , где х, у ? 3.
Классификация:
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С 6 Н 12 O 6 , сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С 12 Н 22 О 11 , крахмал и целлюлоза [С 6 Н 10 О 5 ] n .
Способы получения1. mCO 2 + nН 2 O >hv, хлорофилл > C m (H 2 O) n (углеводы)+ mO 2 (получение при фотосинтезе)
углеводы: С 6 Н 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6Н 2 O + 2920 кДж
(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)
2. 6nCO 2 + 5nН 2 O >hv, хлорофилл > (С 6 Н 10 О 5) n + 6nO 2 (получение крахмала или целлюлозы)
Химические свойстваМоносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (?– или?-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).
1. С 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)
2. С 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + [Н] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH(сорбит)(восстановление)
(моноалкилирование)
(полиалкилирование)
5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
а) С 6 Н 12 O 6 > 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (спиртовое брожение);
б) С 6 Н 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (молочнокислое брожение);
в) С 6 Н 12 O 6 > С 3 Н 7 COOH + 2CO 2 + 2Н 2 O (маслянокислое брожение);
г) С 6 Н 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -С(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2Н 2 O (лимоннокислое брожение);
д) 2С 6 Н 12 O 6 > С 4 Н 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4Н 2 (ацетон-бутанольное брожение).
Дисахариды. Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы:
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков?-D-глюкопиранозы и?-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.
Схема образования сахарозы:
Инверсия сахарозы. При кислом гидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельного угла вращения [?] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы – инвертным сахаром.
Полисахариды (полиозы). Полисахариды – природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители: крахмал и целлюлоза, которые построены из остатков одного моносахарида – D-глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (С 6 Н 10 О 5) n , но различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков?-D-глюкозы, а целлюлоза – из?-D-глюкозы. Крахмал – резервный полисахарид растений, накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей, представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде. Крахмал – смесь амилозы и амилопектина, которые построены из остатков?-D-глюкопиранозы.
Амилоза – линейный полисахарид, связь между остатками D-глюкозы 1?-4. Форма цепи – спиралевидная, один виток спирали содержит 6 остатков D-глюкозы. Содержание амилозы в крахмале – 15–25 %.
Амилопектин – разветвленный полисахарид, связи между остатками D-глюкозы – 1?-4 и 1?-6. Содержание амилопектина в крахмале 75–85 %.
1. Образование простых и сложных эфиров (аналогично биозам).
2. Качественная реакция – окрашивание при добавлении иода: для амилозы – в синий цвет, для амилопектина – в красный цвет.
3. Кислый гидролиз крахмала: крахмал > декстрины > мальтоза > ?-D-глюкоза.
Целлюлоза. Структурный полисахарид растений, построен из остатков?-D-глюкопиранозы, характер соединения 1?-4. Содержание целлюлозы, например, в хлопчатнике – 90–99 %, в лиственных породах – 40–50 %. Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенки растительных клеток.
Характеристика химических свойств1. Кислый гидролиз (осахаривание): целлюлоза > целлобиоза > ?-D-глюкоза.
2. Образование сложных эфиров
Из растворов ацетата целлюлозы в ацетоне изготавливают ацетатное волокно.
Нитроцеллюлоза взрывоопасна, составляет основу бездымного пороха. Пироксилин – смесь ди– и тринитратов целлюлозы – используют для изготовления целлулоида, коллодия, фотопленок, лаков.
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«Пятигорская государственная фармацевтическая академия»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
СХЕМАХ И РИСУНКАХ
Учебное пособие для студентов 2 курса (3, 4 семестры)
(очной формы обучения) для студентов 2 и 3 курсов (заочной формы обучения)
по дисциплине С2.Б.7 – «Органическая химия»
Пятигорск, 2011
УДК. 547(076)
Печатается по решению ЦМС Пятигорской государственной фармацевтической академии. Протокол №7 от 02.04.2003 г.
Общая редакция: Зав. кафедрой, профессор Оганесян Э.Т.
Но основе действующей программы по органической химии для фармвузов создано пособие, позволяющее в сжатой и доступной форме получить сведения о строении, способах получения и реакционной способности важнейших классов органичеких соединений.
Рецензенты: профессор Компанцев В.А., доцент Саушкина А.С.
Редакционный совет:
Беликов В.Г. (отв. редактор) – проф. д.ф.н.; Вергейчик Е.Н. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорелов В.И. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравьева Д.А. – проф., д.ф.н.; Гаевый М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н.
Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отв. секретарь)
1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры
1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных
2.2 sp 3 -Гибридизация. Строение алканов. Прогнозирование
2.3 Cтроение циклоалканов. Прогнозирование реакционной
2.4 sp 2 -Гибридизация. Строение этилена. Прогнозирование
2.5 Строение бутадиена-1,3. Понятие о сопряжении. Влияние
2.7 sp-Гибридизация. Строение ацетилена и реакционная
способность алкинов............................................................................................... |
|||
Электронное строение гетероциклических соединений. |
|||
Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения............. |
|||
Особенности строения sp2 -гибридного атома азота.................................... |
|||
Электронное строение пиридина................................................................... |
|||
Электронное строение пиррола..................................................................... |
|||
Электронное строение пиразола................................................................... |
|||
Изомерия органических соединений....................................................................... |
|||
Виды изомерии................................................................................................ |
|||
Свойства хиральных соединений.................................................................. |
|||
Правила работы с проекционными формулами Фишера............................. |
|||
Стереохимическая номенклатура............................................................................ |
|||
D-, L-система обозначений............................................................................. |
|||
R-,S-система обозначений............................................................................. |
|||
Классификация и механизмы органических реакций........................................... |
|||
Классификация реакций................................................................................. |
|||
Механизм реакций радикального замещения (SR ) ....................................... |
|||
Механизм реакций электрофильного замещения (SE ) ................................ |
|||
Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN ) у |
|||
sр3 -гибридного атома углерода.............................................................................. |
|||
Механизм реакций электрофильного присоединения (AdE ) ........................ |
|||
Механизм реакций нуклеофильного присоединения (AdN ) .......................... |
|||
Реакционная способность и способы получения органических веществ в |
|||
схемах............................................................................................................................. |
ПРЕДИСЛОВИЕ
Изучение органической химии в фармацевтических высших учебных заведениях ставит своей важнейшей целью формирование у студентов методического подхода к изучению взаимосвязи между строением молекул и их свойствами.
Обилие теоретического материала создает предпосылки для достижения этой цели, однако студенты зачастую испытывают острую необходимость в таком источнике информации, который позволил бы легко и быстро ответить на многие вопросы, связанные с изучением способов получения и реакционной способности органических соединений.
Настоящее учебное пособие как раз и призвано помочь студентам в сжатой и доступной форме получить сведения,
касающиеся строения и свойств важнейших классов органических соединений.
1. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры органических соединений
Органическая химия - это химия углеводородов и их производных. Сейчас известно несколько миллионов органических соединений. Чтобы изучить такое громадное количество веществ, их разбивают на более мелкие группы - классы, в пределах которых соединения имеют сходство в строении, а значит и в химических свойствах.
Классифицировать органические вещества можно по разным признакам: I - по строению углеродной цепи они могут быть а) ациклические (уг-
леродные цепи не имеют циклов); б) циклические (углеродные цепи замкнуты в циклы);
II - по природе углерод-углеродных связей вещества делят на а) предельные (в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи); б) непредельные (в молекулах есть двойные или тройные углерод-углеродные связи); в) ароматические (циклические соединения с особым типом связи (см.
III - по наличию функциональных групп вещества относят к различным классам (важнейшие представлены в табл.1).
Номенклатура - это совокупность правил, позволяющих дать название каждому химическому соединению. Наибольшее значение имеет заместительная номенклатура; для производных углеводородов помимо заместительной часто используют радикало-функциональную номенклатуру. Для некоторых соединений применяют тривиальные (исторически сложившиеся) названия.
1.2 Заместительная номенклатура углеводородов
Углеводороды - это вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.
Чтобы дать название ациклическому углеводороду по заместительной номенклатуре надо:
1 . Выбрать родоначальную структуру, используя следующий порядок:
1) максимальное число кратных (двойных, тройных) связей;
2) максимальная длина цепи;
3) максимальное число заместителей (радикалов).
2* . Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы наименьшие значения (локанты) получили:
1) кратные связи;
2) углеводородные заместители.
Каждый последующий пункт действует при отсутствии предыдущего, или если предыдущий не дал однозначного ответа.
3 . Назвать все радикалы (см. табл.2)
4. Составить название согласно следующей схеме:
Приставка |
Окончание |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Углеводородные |
Ан - алканы |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
заместители |
углеводородная |
Ен - алкены |
указывающие |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
по алфавиту |
цепь(родоначаль- |
Ин - алкины |
положения |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ная структура) |
Диен - алкадиены |
кратных связей |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Например: |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-этилгексан |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C2 H5 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3-метил-3-этилпентен-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CH3 2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(CH2 ) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C3 H7 CH3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3,3,4-триметил-4-пропилнонин-1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2-изопропилбутадиен-1,3 или 2-(1-метилэтил)бутадиен-1,3 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Таблица 1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Таблица 2 |
|||||||
Названия некоторых углеводородных заместителей |
|||||||
Названия |
|||||||
тривиальное, |
систематическое |
||||||
допускаемое |
|||||||
CH3 - |
|||||||
(C H -) |
|||||||
изопропил |
1-метилэтил |
||||||
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 - |
|||||||
CH CH2 |
изобутил |
2-метилпропил |
|||||
втор-бутил |
1-метилпропил |
||||||
трет-бутил |
1,1-диметилэтил |
||||||
II Алкенилы |
|||||||
CH2 - |
пропен-2-ил |
||||||
III Алкинилы |
|||||||
не используется |
|||||||
C CH2 - |
не используется |
пропин-2-ил |
|||||
(C6 H5 -) |
|||||||
2-метилфенил |
|||||||
фенилметил |
|||||||
2-фенилэтенил |
|||||||
Для циклических углеводородов в качестве родоначальной структуры выбирают или цикл, или ациклическую углеводородную цепь, связанную с циклом. Нумерацию цикла в случае наличия заместителей производят от одного заместителя к другому так, чтобы локанты получили наименьшее значение.
CH2 -CH2 -CH3 |
CH C2 H5 |
|||||||||||||
втор-бутилбензол |
||||||||||||||
1-метил-2-пропилциклопентан |
||||||||||||||
Для некоторых циклических углеводородов правила ИЮПАК допускают следующие тривиальные названия:
C CH3 |
|||||||||
орто-ксилол |
мета-ксилол |
||||||||
пара-ксилол |
|||||||||
нафталин |
|||||||||
антрацен |
|||||||||
фенантрен |
|||||||||
H3 C C CH3 |
|||||||||
1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных углеводородов
Функциональные группы (Ф.Г.) - группы атомов неуглеродного |
||||||
характера, замещающие атомы водорода в углеводородной цепи и |
||||||
определяющие свойства (функцию) соединений. |
||||||
Важнейшими функциональными группами являются: |
||||||
Таблица 3 |
||||||
Название |
Название |
Название |
||||
гидрокси- |
||||||
SO3 H |
||||||
карбонил- |
||||||
алкилтио- |
||||||
карбоксил- |
||||||
карбамоил- |
||||||
карбонил- |
||||||
По природе и количеству ФГ органические соединения делят на следую- |
||||||
щие группы: |
Функциональные производные углеводородов
Монофункциональные |
Полифункциональные |
Гетерофункциональные |
|||||||||||||||||||||
одинаковых Ф.Г.) |
|||||||||||||||||||||||
Чтобы дать название функциональным производным углеводородов надо: 1. Выбрать родоначальную структуру - углеводородную цепь, связанную:
1) с функциональной группой (для монофункциональных соединений);
2) с большим числом функциональных групп (для полифункциональных соединений);
М.: 200 7. - 1 10 с.
Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.
Формат: djvu / zip
Размер: 1,5 Мб
Скачать: ifolder.ru
Содержание
I. Теория
химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства
органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строе¬ния органических
веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного
скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических
соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических
соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 -
гибритизация
27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о
и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле
толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце..49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107
СИБИРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
СПРАВОЧНИК СТУДЕНТА
по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
для специальностей технического и экономического профилей
Составила: преподаватель
2012
Структура « СПРАВОЧНИКА СТУДЕНТА по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»
ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
СС по органической химии составлен для оказания помощи обучающимся в создании научной картины мира через химическое содержание с учетом межпредметных и внутрипредметных связей, логики учебного процесса.
В СС по органической химии представлено минимальное по объему, но функционально полное содержание для освоения государственного стандарта химического образования.
СС по органической химии выполняет две основные функции:
I. Информационная функция позволяет участникам образовательного процесса получить представление о содержании, структуре предмета, взаимосвязи понятий посредствам схем, таблиц и алгоритмов.
II. Организационно-планирующая функция предусматривает выделение этапов обучения, структурирование учебного материала, и создаёт представления о содержательном наполнении промежуточной и итоговой аттестации.
СС предполагает формирование системы знаний, умений и способов деятельности, развивает способность студентов работать со справочными материалами.
Наименование | Наименование |
||
Хронологическая таблица «Развитие органической химии». | Химические свойства алкенов (этиленовых углеводородов). |
||
Основные положения теории строения органических соединений | Химические свойства алкинов (ацетиленовых углеводородов). |
||
Изомеры и гомологи. | Химические свойства аренов (ароматических углеводородов). |
||
Значение ТСОС | |||
Классификация углеводородов. | Генетическая связь органических веществ. |
||
Гомологический ряд АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ). | Взаимосвязь «Строение - свойства - применение». |
||
Гомологический ряд РАДИКАЛЫОБРАЗОВАН-НЫЕ ОТ АЛКАНОВ. | Относительные молекулярные массы органических веществ |
||
Словарь терминов по органической химии. Именные реакции. |
|||
Изомерия классов органических веществ. | Алгоритм решения задач. Физические величины для решения задач. |
||
Химические свойства алканов (предельных углеводородов). | Вывод формул соединений. Примеры решения задач. |
ХРОНОЛОГИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА «РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»
Период/год. Кто? | Характер открытия |
|
Древней-ший | Древний человек | Варить пищу, дубить кожи, изготавливать лекарства |
Парацельс и др. | Изготовление более сложных по составу лекарств, изучение свойств веществ орг. происхождения, т. е. продуктов жизнедеятельности |
|
XY-XYIII в. в. | Непрерывный процесс | Накопление знаний о различных веществах. Главенство «ВИТАЛИСТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ» |
Взрыв научной мысли, детонатором которой служили потребности людей в красителях, одежде, пище. |
||
Йёнс Якоб Берцелиус (шведский химик) | Термин «органическая химия» |
|
Фридрих Вёлер (нем.) | Синтез щавелевой кислоты |
|
Понятие | Органическая химия – это раздел химической науки, изучающая соединения углерода. |
|
Фридрих Вёлер (нем.) | Синтез мочевины |
|
Синтез анилина |
||
Адольф Кульбе (нем.) | Синтез уксусной кислоты из углерода |
|
Э. Франкланд | Понятие «соединительная система» - валентность |
|
Пьер Бертло (фр.) | Синтезировал этиловый спирт гидратацией этилена. Синтез жиров. «Химия не нуждается в жизненной силе!» |
|
Синтез сахаристого вещества |
||
Основываясь на различные теории (Франкланда, Жерара, Кекуле, Купера) создал ТСОС |
||
Учебник «Введение в полное изучение органической химии». Органическая химия – это раздел химии, изучающий углеводороды и их производные . |
ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ
ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А. М. БУТЛЕРОВА
1. А. в М. соединены в определённой последовательности, согласно их валентности.
2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения. Изомеры. Изомерия.
3. А. и группы А. взаимно влияют друг на друга.
4. По свойствам вещества можно определить строение, а по строению – свойства.
Изомеры и гомологи.
Качественный состав | Количественный состав | Химическое строение | Химические свойства |
|
Изомеры | одинаковый | одинаковый | различное | различные |
Гомологи | одинаковый | различный | сходное | сходные |
Значение ТСОС
1. Объяснила строение М. известных веществ и их свойства.
2. Дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ и найти пути их синтеза.
3. Объяснить многообразие органических веществ.
Классификация углеводородов.
https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">
Гомологический ряд
АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Формула | Название |
МЕТАН |
|
С2Н6 | ЭТАН |
С3Н8 | ПРОПАН |
БУТАН |
|
ПЕНТАН |
|
ГЕКСАН |
|
ГЕПТАН |
|
ОКТАН |
|
НОНАН |
|
С10Н22 | ДЕКАН |
Гомологический ряд
РАДИКАЛЫОБРАЗОВАННЫХ ОТ АЛКАНОВ
Формула | Название |
МЕТИЛ |
|
С2Н5 | ЭТИЛ |
С3Н7 | ПРОПИЛ |
БУТИЛ |
|
ПЕНТИЛ |
|
ГЕКСИЛ |
|
ГЕПТИЛ |
|
ОКТИЛ |
|
НОНИЛ |
|
С10Н21 | ДЕЦИЛ |
Общие сведения об углеводородах.
DIV_ADBLOCK54">
Химические свойства алканов
(предельных углеводородов).
https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">
Химические свойства алкинов
(ацетиленовых углеводородов).
https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">
Генетическая связь между углеводородами.
https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">
Взаимосвязь «Строение - свойства - применение». | Способы получения |
||
Строение | |||
Состав | Нахождение в природе | ||
Свойства | Применение |
||
МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ НЕКОТЫРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХВЕЩЕСТВ.
Название | ||||||||
Алканы | ||||||||
Галоген производные | ||||||||
Спирты и Фенолы | ||||||||
Простые эфиры | ||||||||
Альдегиды | ||||||||
Карбоновые кислоты | ||||||||
Нитросоединения | ||||||||
Алгоритм решения задач
1. Изучите внимательно условия задачи: определите, с какими величинами предстоит проводить вычисления, обозначьте их буквами, установите единицы их измерения, числовые значения, определите, какая величина является искомой.
2. Запишите данные задачи в виде кратких условий.
3. Если в условиях задачи идет речь о взаимодействии веществ, запишите уравнение реакции (реакций) и уравняйте его (их) коэффициентами.
4. Выясните количественные соотношения между данными задачи и искомой величиной. Для этого расчлените свои действия на этапы, начав с вопроса задачи, выяснения закономерности, с помощью которой можно определить искомую величину на последнем этапе вычислений. Если в исходных данных не хватает каких-либо величин, подумайте, как их можно вычислить, т. е. определите предварительные этапы расчета. Этих этапов может быть несколько.
5. Определите последовательность всех этапов решения задачи, запишите необходимые формулы расчетов.
6. Подставьте соответствующие числовые значения величин, проверьте их размерности, произведите вычисления.
Вывод формул соединений.
Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т. к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную).
На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т. е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом
CxHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей): Целые числа (1 и 3) получены делением числа 0,2 на число 0,0666. Число 0,0666 примем за 1. Число 0,2 в 3 раза больше, чем число 0,0666. Таким образом, CH3 является простейшей
формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1:3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т. д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной
для данного вещества, т. е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу.
Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15. Тогда M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная
формула вещества: C2H6
.
Определение формулы вещества зависит от точности математических вычислений.
При нахождении значения n элемента следует учитывать хотя бы два знака после запятой и аккуратно производить округление чисел.
Например, 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Соотношение атомов в молекуле не всегда определяется простым делением полученных чисел на меньшее число.
по массовым долям элементов.
Задача 1. Установите формулу вещества, которое состоит из углерода (w=25%) и алюминия (w=75%).
Разделим 2,08 на 2. Полученное число 1,04 не укладывается целое число раз в числе 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).
Теперь разделим 2,08 на 3.
При этом получается число 0,69, которое укладывается ровно 4 раза в числе 2,78 и 3 раза в числе 2,08.
Следовательно, индексы x и y в формуле вещества AlxCy равны 4 и 3, соответственно.
Ответ: Al4C3 (карбид алюминия).
Алгоритм нахождения химической формулы вещества
по его плотности и массовым долям элементов.
Более сложным вариантом задач на вывод формул соединений является случай, когда состав вещества задается через продукты сгорания этих.
Задача 2. При сжигании углеводорода массой 8,316 г образовалось 26,4 г CO2. Плотность вещества при нормальных условиях равна 1,875 г/мл. Найдите его молекулярную формулу.
Общие сведения об углеводородах.
(продолжение)
https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">
Природные источники углеводородов.
Нефть – ископаемое, жидкое горючее, сложная смесь органических веществ: предельных углеводородов, парафинов, нафтенов, ароматических и др. В состав нефти обычно входят кислород-, серо - и азотсодержащие вещества.
Маслянистая жидкость с характерным запахом, темного цвета, легче воды. Важнейший источник топлива, смазочных масел и др. нефтепродуктов. Основной (первичный) процесс переработки - перегонка, в результате которой получают бензин, лигроин, керосин, соляровые масла, мазут, вазелин , парафин, гудрон. Вторичные процессы переработки (крекинг, пиролиз ) позволяют получать дополнительное жидкое топливо, ароматические углеводороды (бензол, толуол и пр.) и др.
Нефтяные газы – смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти; они выделяются в процессе добычи и переработки. Применяются как топливо и химическое сырье.
Бензин – бесцветная или желтоватая жидкость, состоит из смеси углеводородов (С5 – С11 ). Применяется как моторное топливо, растворитель и др.
Лигроин – прозрачная желтоватая жидкость, смесь жидких углеводородов. Применяется как дизельное горючее, растворитель, гидравлическая жидкость и др.
Керосин – прозрачная, бесцветная или желтоватая жидкость с голубым отливом. Применяют как топливо для реактивных двигателей, для бытовых нужд и др.
Соляр – желтоватая жидкость. Применяется для производства смазочных масел.
Мазут – тяжелое нефтяное топливо, смесь парафинов. Применяют в производстве масел, топочных мазутов, битума , для переработки на легкое моторное топливо.
Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Применяют для синтеза органических соединений, как сырье для получения пластмасс, как растворитель, для производства взрывчатых веществ, в анилинокрасочной промышленности
Толуол – аналог бензола. Применяют в производстве капролактама, ВВ, бензойной кислоты, сахарина, как растворитель, в анилинокрасочной промышленности и др.
Смазочные масла – Применяют в различных областях техники для уменьшения трения мех. частей, для защиты металлов от коррозии, как смазочноохлаждающую жидкость.
Гудрон – черная смолистая масса. Применяется для смазки и др.
Вазелин – смесь минерального масла и парафинов. Применяют в электротехнике , для смазки подшипников, для защиты металлов от коррозии и др.
Парафин – смесь твердых насыщенных углеводородов. Применяют как электроизолятор, в хим. промышленности - для получения высших кислот и спиртов и др.
Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединении. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.
Асфальтовая руда – смесь окисленных углеводородов. Применяется для изготовления лаков, в электротехнике, для асфальтирования улиц.
Горный воск – минерал из группы нефтяных битумов. Применяют как электроизолятор, для приготовления различных смазок и мазей и др.
Искусственный воск – очищенный горный воск.
Каменный уголь – твердое горючее ископаемое растительного происхождения черного или черно-серого цвета. Содержит 75–97% углерода. Применяют как топливо и как сырье для химической промышленности .
Кокс – спекшийся твердый продукт, образующийся при нагревании некоторых углей в коксовых печах до 900–1050° С. Применяется в доменных печах.
Коксовый газ – газообразные продукты коксования ископаемых углей. Состоит из СН4, Н2, СО и др., содержит также негорючие примеси. Используется как высококалорийное топливо.
Аммиачная вода – жидкий продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется для получения солей аммония (азотные удобрения), нашатырного спирта и др.
Смола каменноугольная – густая темная жидкость с характерным запахом, продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется как сырье для хим. промышленности.
Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для синтеза органических соединений, как ВВ, как сырье для получения пластмасс, как краситель, как растворитель и др.
Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ и др.
Лекарства - коксохимическая промышленность дает целый ряд лекарственных препаратов (карболовая кислота, фенацитин, салициловая кислота, сахарин и др.).
Пек – твердая (вязкая) масса черного цвета, остаток от перегонки каменноугольной смолы. Применяют как гидроизолятор, для производства топливных брикетов и др.
Толуол – аналог бензола, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для производства ВВ, капролактама, бензойной кислоты, сахарина, как краситель и др.
Красители – одни из продуктов коксохимического производства, получаются в результате переработки бензола, нафталина и фенола. Применяют в народном хозяйстве.
Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, ядовит. Применяется для получения различных органических веществ, анилиновых красок, различных азокрасителей, синтеза лекаре венных препаратов и др.
Сахарин – твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, получается из толуола. Применяется вместо сахара при заболевании диабетом и др.
ВВ – производные каменного угля, получаемые в процессе сухой перегонки. Применяются в военной промышленности, горном деле и других отраслях народного хозяйства.
Фенол – кристаллическое вещество белого или розового цвета с характерным сильным запахом. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, лекарственных препаратов и др.
Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединений. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.